<sup>2</sup>H和<sup>3</sup>H标记四氢原小檗碱的合成

章辛; 杨柳

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²H和³H标记四氢原小檗碱的合成

更新时间：2022-08-16

- ²H和³H标记四氢原小檗碱的合成
- Preparation of ²H and ³H labelled tetrahydroprotoberberines
- 核技术 1988年11卷第1期
- 作者机构：
  
  中国科学院上海药物研究所
- 作者简介：
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  中图分类号：
- 纸质出版日期：1988-01
- 稿件说明：
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章辛, 杨柳. ²H和³H标记四氢原小檗碱的合成[J]. 核技术, 1988,11(1):48-49.

Xin Zhang, Liu Yang. Preparation of ²H and ³H labelled tetrahydroprotoberberines[J]. Nuclear techniques, 1988, 11(1): 48-49.
章辛, 杨柳. ²H和³H标记四氢原小檗碱的合成[J]. 核技术, 1988,11(1):48-49. DOI：

Xin Zhang, Liu Yang. Preparation of ²H and ³H labelled tetrahydroprotoberberines[J]. Nuclear techniques, 1988, 11(1): 48-49. DOI：

摘要

四氢原小檗碱是一类天然存在的生物碱，新近研究表明其左旋异构体是脑内多巴胺受体的拮抗剂，而右旋体则极可能是多巴胺的排空或释放剂。为了研究它们的氚标记化合物的生物活性，我们用NaBH

还原法制备了氚代位置在C

和C

位上的三种四氢原小檗碱，即氘代四氢小檗碱（THB-

），氘代四氢巴马汀（THP-

）和氘代千金藤立定（SPD-

）。氘代物的质谱显示它们的分子离子峰均比非氚代物增加2，RDA产生的两碎片峰均比非氘代物增加质量1。故可推定反应中分子上了两个氘原子，氘代位置只能分别在C

和C

位上。从氘代物的

H-NMR看，C

位质子信号消失，表明该位置为氘取代。C

位质子信号由非氘代物的两组二重峰（AB型）变成氘代物的两个单峰，每单峰积分为0.5H，两单峰具有较大的化学位移值之差（

Δδ

=0.7），表明B/C环应为反式稠合。IR在2800cm

-1

处Bohlmann带亦可作证。对于C

位置质子信号可解释为由于氘负离子首先还原平面型季铵阳离子成二氢化物时没有优势进攻面，氘在横或竖键上的分布几率均等，故C

-H两单峰积分各为0.5H。

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